(CESGRANRIO) Questão de desidratação, simples.

Assinale o álcool que se desidrata mais facilmente em presença de H2SO4 a quente:
a) 1-propanol
b) 2-metil-2-propanol
c) 2-pentanol
d) 2metilpropanal
e) 1-butanol

GABARITO: B

Alguém poderia me explicar essa questão?
Obrigado Desde já

Olá Murilo

Sobre a questão com excessão da letra d, que é um aldeído, os álcoois citados são primários nas letras a,c,e, e o 2-metil-2-propanol é um álcool terciário.

Lembrando: álcool primário é aquele que possui o grupo -OH ligado a um carbono primário. O raciocínio é análogo para o álcool secundário e terciário.

Pra que eu falei isso?! Pois na reação de desidratação, uma das etapas é a formação de carbocátion (carbono com uma carga positiva +). Veja na imagem:



A estabilidade dos carbocátions se dá da seguinte forma:

Terciário > Secundário > Primário

Por isso o álcool terciário desidrata mais facilmente (2-metil-2-propanol) pois forma carbocátion terciário que é mais estável que os demais.

Qualquer dúvida pergunte ok?!

Beijos e bons estudos