Substituicao em alcanos

Qual o número de produtos monoclorados obtidos pela substituição de qualquer átomo de hidrogênio em 2,4-dimetil-pentano por um átomo de cloro?
R:3


Mesmo assunto


Quantos derivados monobromados se obtem durante a bromaçao do 2metil-pentano a 300ºC?
R:5.

Alguem poderia explicar, por favor?

Olá Flávio.
Primeiramente perdoe-me pelas imagens não estou conseguindo postá-las diz que não tenho permissão para postar links externos e e-mails. Mas tente clicar com o butão direito do mouse em cima da "imagem" e escolha abrir imagem em uma nova guia ou copiar url da imagem e cole no endereço da web.

Na primeira questão temos o seguinte:



Repare que existe uma simetria na molécula em relação ao carbono 3 da figura certo?!
Então podemos substituir um cloro em qualquer um dos carbonos. Porém pense uma coisa. Substituir um cloro no carbono 1 eu obtenho a mesma molécula que quando substituo no carbono 5. (Posso "ler" a molécula da direita para a esquerda e da esquerda para a direita sem nenhuma alteração).
Lembre-se que quando estudamos química esquecemos que essa molécula do papel não existe na verdade num papel e sim num mundo tridimensional. Portanto podemos girá-la e continua sendo a mesma molécula.

O mesmo raciocínio utilizamos para os carbonos 2 e 4.

No carbono 3 só existe uma substituição pois não tem outro carbono simétrico a ele, ele é central.

E os carbonos dos radicais metil?!
Acho que esse é o mais sutil. Perceba que colocar o cloro no radical metil da esquerda ou no carbono 1 têm-se a mesma molécula. Como disse a molécula tem livre giro, e por isso pode girar a ligação entre os carbonos 2 e 3 trocando as posições do carbono 1 com a do metil que continua sendo o 2,4-dimetil-pentano.


Por isso, resposta 3. {Carbonos (1=5=metil),(2=4) e 3}

Questão 2


Utilizaremos o mesmo raciocínio da primeira questão, por isso serei mais objetiva.



Substituir no carbono 1 é o mesmo que substituir no radical metil.
Substituir nos carbonos 2, 3, 4 e 5 são opções diferentes e não possuem simétricos.

Portanto 5 derivados diferentes.

Espero ter ajudado. Caso ainda tenha dúvidas pergunte ok?!

Bons estudos!